Životopis 1991 - 2007
V letech 1989 - 1993 se stal jeho nejůspěšnějším filmem Tango a Cash.
Po jeho boku se prvně objevuje i jeho starší syn Sage ve filmu Rocky V. Film
se však nedočkal příliš velkého úspěchu, komedie
Oscar a Stůj, nebo maminka
vystřelí nebyly nijak úspěšné. Sly začal kritizovat svojí dosavadní činnost
hrát jeden typ rolí. V roce 1993 se seznamuje s modelkou Jennifer Flavin,
kterou stále opostí a stále se k ní vrací až se vezmou. Při natáčení filmu
Cliffhanger vyjde najevo, že Sly se bojí výšek. Nicméně film má úspěch a
Stallonovi se opět vrací ztracená energie. Natáčí další filmy jako
Demolition
Man,
Nájemní vrazi, komiksový
Soudce Dredd či
Specialista. V roce 1995 prožívá
krátkou známost s modelkou Angie Everhart. V témže roce vztah končí a obnovuje
vztah s Jennifer Flavin, s kterou se v roce 1996 zasnoubí. Stallone stále
podporuje organizace v boji proti autismu, jímž trpí jeho syn Seargeoh. Ve
filmu
Denní světlo se po Sylvestrově boku opět objevuje jeho starší syn Sage,
tentokráte již jako 20-tiletý. 27.srpna 1996 se Sylvestrovi a Jennifer
narodí dcera Sophia Rose, u které lékaři diagnostikují otvor v srdeční
přepážce. Je nutný chirurgický zákrok. 18.května roku 1997 se Sylvester a
Jennifer konečně vzali. V jeho novém filmu
Země Policajtů, se objevuje po
boku slavných herců jako je Robert De Niro, Harvey Keitel aj. Jeho výkon
sklidí u kritiky pochvalu. Později propujčil svůj hlas do filmu Antz. Dále
natočil film
Sejměte Cartera (Get Carter) kde si opět zahrál s M. Cainem. V roce 2001 natočil
film
Formule! (Driven) pak následovali
D-tox
a
Ve jménu Angela, zde si zahrál s Antony
Quinem (jeho poslední role). Tento film byl věnován jeho památce. Sylvester
Gardenzio Stallone se stal opravdouvou legendou, je typickým americkým
příkladem toho, že i z chudého a slabého chlapce se může stát bohatý a uznávaný můž.